溴化乙镁CAS 925-90-6
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溴化乙镁:完整指南
溴化乙镁含量指数
出售溴化乙镁
溴化乙镁基本情况
基本信息
化学名称: |
Ethylmagnesium溴化 |
其他名称: |
乙基溴化镁;Ethylmagnesium;溴化乙镁925-90-6;ethylmagnesium溴化物 |
中科院: |
925-90-6 |
EINECS: |
213-127-3 |
类型: |
医药原料;有机原料 |
分子式: |
C2H5BrMg |
分子量: |
133.27 |
化学性质
熔点 |
-116.3°C |
沸点 |
34.6°C |
密度 |
1.02 g/mL在25°C |
《外交政策》 |
<−30°F |
存储临时表。 |
无水的地区 |
溶解度 |
可混溶于醇，酮，酯，醚，碳氢化合物。 |
形式 |
解决方案 |
颜色 |
淡黄色至棕色 |
水溶度 |
与水反应。 |
敏感的 |
空气和湿度敏感 |
其他信息
品牌名称: |
爱游戏最新官方域名生产化学 |
提供: |
溴化乙镁; 溴化乙镁COA |
什么是溴化乙镁?
溴化乙镁，分子式:C2H5MgBr，由钢镁和溴乙烷在无水醚中反应制备。商业产品(以太溶液)的相对密度约为1.01。格氏反应。类似的是乙基氯化镁，它是醚或四氢呋喃的溶液，相对密度为0.85。
溴化乙镁通常存在于溶液中。可溶于醚、丁基醚、异丙基醚、四氢呋喃和茴香醚。
国际大型试剂公司均有销售，也可将溴乙烷与镁粉或镁片在无水醚中直接反应制备。
溴化乙镁对水分敏感，在干燥系统中制备和使用。
溴化乙镁用途
- 溴化乙镁溶液(3.0 M乙醚)可用于铜(I)-军事化烯丙基替代反应。
- 溴化乙镁是一种有机镁化合物，俗称格氏试剂。它是一种强亲碳试剂，主要用于形成CC键。
- 溴化乙镁是制备两种苯氧基亚胺螯合配体用于烯烃聚合的锆配合物的有效试剂。
- 乙基溴化镁在市场上可以买到，通常用作醚或四氢呋喃的溶液。
经理有话要说
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常用有机金属试剂——溴化乙镁
与羰基化合物反应溴化乙镁与醛反应生成仲醇。各种脂族醛、芳香族醛(公式1)和烯丙基醛都可以转化为相应的羟基衍生物。
将EtMgBr加到酮上生成叔醇。加成反应的立体选择性取决于酮的结构、溶剂、反应温度和立体选择性活化剂。在Ti(OPr-i)4存在的情况下，EtMgBr与苯乙酮反应生成pinacol(公式2)。
通常，格氏试剂与酯反应生成叔醇(甲酸酯生成仲醇)。在Ti(OPr-i)4存在的情况下，酯与EtMgBr反应生成三元环化合物(公式3)。
乙酸氯与EtMgBr作用可制得乙酮。在吲哚存在的情况下，EtMgBr能促进氯化酸在吲哚3-碳上的酰化(公式4)。
EtMgBr与碳-碳和碳-氮不饱和键反应，EtMgBr可作为碱与酸性末端反应
炔氢，形成的炔碳离子作为亲核试剂参与反应(公式5)。
EtMgBr与氰基反应得到乙酮(公式6)，但收率较低。
EtMgBr可以与碘取代的咪唑环反应，去除碘形成碳离子，然后与醛、酮进行亲核加成(公式7)。在碘化亚铜存在的情况下，EtMgBr的乙基也可以取代碘形成炔键(公式8)。
在催化剂作用下，EtMgBr可与α、β-不饱和酮或内酯发生1,4-不对称加成，形成不对称β-酮。
EtMgBr与硫原子的相互作用很容易攻击并切断1,2-二硫烷环的S-S键。
EtMgBr与硫硫醇酯反应生成硫缩醛(公式9)。
参考
- Ethylmagnesium溴化——PubChem
- Ooi t;竹内,m;加藤,d;Uematsu y;Tayama大肠;酒井法子,d;丸冈，K- j。化学。Soc.2005、127、5073
- 凯利，b.g.;《四面体学报》2002,431 887。
溴化乙镁的质量控制
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