苄基硫醇CAS 100-53-8
苄基硫醇:完整指南
苄基硫醇含量指数
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苄基硫醇基本情况
化学名称: |
苄硫醇 |
其他名称: |
苄硫醇;苄硫醇;benzylmercaptan;甲苯硫醇;苄基硫醇(味道大);苄硫醇98%;-甲苯硫醇,苄基硫醇,甲苯硫醇,苄基苄基硫醇;苄硫醇(苄基硫醇) |
中科院: |
100-53-8 |
EINECS: |
202-862-5 |
类型: |
香料和香料;食品添加剂;api |
分子式: |
C7H8S |
分子量: |
124.2 |
熔点 | -29°C |
沸点 | 194-195°C(点燃) |
密度 | 1.058 g/mL在25°C(点燃) |
蒸汽密度 | >4 (vs空气) |
折射率 | n20 / D 1.575(点燃)。 |
《外交政策》 | 158°F |
存储临时表。 | 2 - 8°C |
Pka | 9.43(25℃) |
形式 | 液体 |
颜色 | 透明的无色到浅黄色 |
爆炸极限 | 1% (V) |
水溶度 | 不溶于水的或难以在水中混合的 |
敏感的 | 空气敏感 |
默克公司 | 14日,9322年 |
BRN | 605864 |
稳定性: | 稳定。易燃。 |
品牌名称: |
爱游戏最新官方域名生产化学 |
提供: |
苄基硫醇MSDS; 苄硫醇COA |
什么是苄硫醇?
苄硫醇又称硫苄醇、苄硫醇、苄硫醇、α-巯基甲苯。
苄硫醇主要用于合成其他具有一定活性的化合物,如硫代氨基甲酸酯,学名为o -烷基- n -烷基硫代氨基甲酸酯,是一种优良的硫化矿浮选剂,与黄原酸、黑药等常规硫化矿捕收剂相比,具有选择性好、用量小、起泡、低碱条件下能有效分离有价矿物和脉石矿物等优点。广泛应用于各种铜矿石、金矿、铅锌矿的浮选。
苄硫醇用途
苄硫醇有机合成中间体,农药、除草剂“草草丹”、杀虫剂“氯氯”、杀菌剂“克硫草菁”的原料。它的应用例子如下:
- α,β-不饱和碘酮和烯烃的合成。
- 二苯四硫芴四羰基二亚胺衍生物的合成。
- 硫脲的制备及二苄基二硫化物的生产。
- s -苄基棕榈酸酯的合成。
- s -硫乙酸苄酯的合成。
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苄基硫醇的制备方法
α、β不饱和烯酮是有机合成领域的重要骨架,尤其是多取代烯酮在有机合成中具有重要的应用。但到目前为止,合成高选择性多取代烯酮的方法还很少。等位基因因其在天然产物和药物中的生物活性而引起了科学家们的研究兴趣。由于在等位基因中有两个累积的双键,因此可以表现出不同于仇人的反应性。
控制两个双键的反应选择性是目前最大的挑战。一些研究为高效合成α、β不饱和碘酮和烯烃提供了方法。从丙烯亚砜开始,在氯仿和乙醇为50/1的溶剂中,可与碘和苄硫醇反应。它能产生高选择性的碘酮和烯烃化合物。这些化合物中的C - I键可以通过进一步的偶联反应有效地合成α、β不饱和醛和酮。合成反应公式如下:
制备方法如下:
- 在0.3 mmol丙烯基亚砜1、1 mL氯仿、30 μL乙醇的混合溶液中加入1.05 mmol碘,搅拌5分钟,然后加入巯基苄醇的氯仿溶液,将巯基苄醇0.3 mmol、氯仿0.5 mL,反应一定时间;
- 丙烯亚砜1反应完成后,加入6ml水使反应淬火,再滴加饱和硫代硫酸钠溶液中和多余的碘,用20ml乙醚提取三次,用饱和氯化钠洗涤,不用硫酸钠干燥,过滤,旋转蒸汽得到液体粗产物。这些粗产物可以通过柱层析得到干净的碘烯酮和烯烃化合物2。
制备方法为:
- 4,5-二氯眼酸酐和胺在丙酸中以1:1.5-3的摩尔比在140-160°c回流2-4小时;
- 步骤A制备的产物与苄基硫醇摩尔比为1:2-3,二甲基乙酰胺中有过量的K2CO3存在,60-80℃加热反应10-16小时;
- 步骤B制备的产物在干燥甲苯中,在过量的AlCl3存在下脱苄基,与羰基二咪唑在70-90℃下反应2-5小时,得到4,5-二苄基硫代邻苯二甲酸酯。羰基酰亚胺与羰基二咪唑的摩尔比为1:3 -3;
- 将步骤C制备的产物在甲苯/三乙基亚磷酸酯摩尔比为2-3/1的混合溶液中回流,进行10-14小时的自偶联反应,冷却过滤得到目标产物。
其制备方法是烷基黄药与卤化苄进行酯化反应得到烷基黄药苄;将苄基烷基黄药与脂肪胺进行氨解反应得到硫胺素酯与苄基硫醇的混合物;硫脲与苄基硫醇的混合物用过氧化氢氧化后,液固分离,得到的固体为二苄二硫产物,使得到的液体静置,而油、湿层、油相为硫脲产物。
采用该方法得到的二苄二硫和硫脲产品收率高、纯度高,且产品在制备过程中易于分离,环保,原子经济性高,生产成本低,易于实现工业化生产。
以二甲基亚砜为反应溶剂,以摩尔比1:0.5-6的苄基巯基和棕榈酸乙烯酯为原料,以脂肪酶Lipozyme-TL-IM为催化剂,将原料和反应溶剂放入注射器中,将脂肪酶Lipozyme-TL-IM均匀填充在微流体反应器的反应通道中,原料和反应溶剂在注射泵的驱动下连续进入反应通道装置进行酰化反应。通道控制反应器反应通道内径0.8-2.4mm,反应通道长度0.5-1.0m;酰基化反应温度控制在20-60℃,酰基化反应时间控制在20-40min,通过产物收集器在线收集反应。反应溶液经常规后处理得到s -苄基棕榈酸硫酯。
本发明具有反应时间短、选择性高、收率高等优点。
硫酯类化合物的合成一般采用酯化法,该方法主要以硫酸、苯磺酸等强酸为催化剂。另一篇报道采用三氟甲磺酸盐或过渡金属催化制备硫酯化合物。这种反应含有过渡金属配合物,它们很难制备,价格昂贵,容易流失,难以回收,并产生对环境有害的物质。的缺点。随着环境污染问题的日益突出,迫切需要开发对人体健康和环境危害较小的绿色、高效的合成方法。
在一些研究中,以二甲基亚砜为反应溶剂,以物质比1:0.5:6的苄基硫醇和醋酸乙烯酯为原料,脂肪酶Lipozyme-TL-IM为催化剂。将其放入注射器中,将脂肪酶Lipozyme-TL-IM均匀填充在微流体通道反应器的反应通道中,在注射泵的推动下,原料和反应溶剂连续进入反应通道装置进行酰化反应。微流体通道反应器的反应通道内径为0.8 ~ 2.4 mm,反应通道长度为0.5 ~ 1.0 m;酰基化反应温度控制在20 ~ 60℃,酰基化反应时间控制在20 ~ 40分钟。用装置在线收集反应溶液,对反应溶液进行常规后处理,得到s -硫代乙酸苄酯。