锂铝氢化物CAS 16853-85-3 LAH

用氢化铝锂还原卤代烃可以生成相应的碳氢化合物，也可以形成相应的配位铝氢化物。但是，当以乙醚为溶剂时，反应会比较慢，所以在与卤代烃的反应中，氯化铝锂多采用四氢呋喃或丁基醚作为溶剂，在高温下反应速度较快。

在多氟卤代烃的还原过程中，铝氢化物锂优先还原一个卤素原子，而还原第二个卤素原子的能力相对较弱。1-2-二氯六氟环丁烷与氯化铝锂丁基醚溶液中，产物得到相应的氯六氟环丁烷和六氟环丁烷，其中产物为氯六氟环丁烷，丁烷收率为70%，而六氟环丁烷收率仅为30%。

在几乎大多数有机还原反应中，氢化铝锂和硼氢化钠被用作非常常见的金属还原剂。通过对比发现，铝氢化锂的还原能力比硼氢化钠更突出，可以还原硼氢化钠。酯官能团难还原。

氢化铝锂与酯基还原反应中的还原机理可以认为是负氢离子的亲核加成反应。首先，羧酸盐与铝氢化锂形成羧酸锂盐;然后，羧酸锂盐靠近铝氢化物离子，与羰基氧形成络合物;然后氢化物离子发生转移，转移到羰基碳上，最后去除LiAlH3得到相应的醛。紧接着，另一分子的铝氢化锂与先前生成的醛反应，最后与烯酸反应水解得到相应的产物醇。

氢化铝锂还原酯反应在实际和研究工作中得到了广泛的应用。李阳等以α，β-不饱和酯为反应底物，通过不断改变实验条件，证明了反应最终产物中含有一定量的1,3-二醇，并改变了不同的溶剂条件，发现以四氢呋喃为溶剂时，得到的1,3-二醇收率最高。这种简便的1,3-二醇合成方法有望应用于具有1,3-二醇骨架结构的天然产物的合成。徐骥用铝氢化锂还原含酯基的八氢吲哚-2,3-喹啉化合物，得到了意想不到的产物。

氢化铝锂与醛、酮的反应是一个循序渐进的反应过程。

LiAlH4的还原部分为AlH4-，能提供较强的还原能的氢化物离子。氢化物离子转移到醛酮羰基的碳离子上，这个过程是不可逆的。反应完成后，不是直接得到醇，而是得到醇醇。

因此，反应的第一步是生成相应的醇盐，第二步是将盐水解生成相应的醇。以氢化铝锂为还原性酮制备光化学活性醇在医药、农药等精细化工领域的应用越来越广泛。刘湘等人将手性氨基醇(1S, 2R)-1-二丁氨基-1,2-二氢-2-吲哚醇(1,r 'OH)与氢化铝锂混合制备手性试剂，并将该手性试剂用于苯乙酮的不对称还原研究。

在氢化铝锂的作用下，丁腈可以高产率地转化为胺。Yu Shenyi利用铝氢化锂与5-氰基-4-氨基-2,6-二烷基硫代嘧啶化合物的还原反应，制备了含有双氨基的嘧啶产物。