橄榄醇CAS 500-66-3

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橄榄醇的基本信息

什么是橄榄醇?

橄榄酚，又称5-戊基间苯二酚或5-戊基-1,3-苯二酚，是存在于某些地衣物种中的一种有机化合物，易于提取。3,5-二羟基戊基苯是一种重要的医药中间体，最早是通过对地衣植物中提取的地衣酸(又称d -太阳酸、戊基杨酸)进行降解得到的。它也是合成四氢大麻酚的前体。

3,5-二羟基烷基苯具有多种生物活性，对各种病原体的真菌和细菌具有杀灭作用。近年来，人们发现，在氯化铜和氧的存在下，高浓度的3,5-二羟基烷基苯可以使DNA片段化。因此，它被用于抑制和治疗人类免疫缺陷、癌症和其他由逆转录病毒引起的恶性肿瘤，效果显著。3,5-二羟基烷基苯也可以用来合成大麻素。大麻素是大麻中与人体生理活动相关的化学结构相似的一类物质的总称。镇痛、镇静、消炎、消化、降压。这类化合物的产物是3,5-二羟基戊苯(橄榄醇)，

Olivetol使用

  1. 橄榄酚是一种重要的医药中间体。它首先是通过降解从地衣植物中提取的地衣酸(也称为d -太阳酸，戊基辛酸)得到的。主要用于实验室研发和化工生产。在这个过程中。
  2. 橄榄酚是四氢大麻酚相关合成的前体。
  3. 橄榄酚也是许多昆虫产生的信息素、驱虫剂或防腐剂。
  4. 橄榄酚以各种方式用于生产四氢大麻酚的合成类似物。相关物质橄榄酸(OLA)在大麻植物中产生，它可能参与了四氢大麻酚(THC)的生物合成。
  5. 在分子印迹聚合物(MIPs)的合成中，橄榄醇被用作模板分子。它也被用作重组CYP2C19的(s) -甲苯妥英4 ' -羟化酶活性的抑制剂。

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橄榄酚的应用

CN201611230150.7公开了一种大麻二酚化合物的合成方法。步骤是以3,5-二羟基戊苯为原料，保护酚羟基苄基，保护2-吡啶磺基，以醋酸钯为催化剂，氧为氧化剂，两个芳基碳氢键直接偶联一步合成6h -苯并[c]铬化合物，然后通过氧化、去保护、甲基化，高产出大麻二酚。

本发明专利技术通过激活- c - h键和直接氧化芳基偶联作为合成大麻二酚的关键步骤，实现了高效、简洁的合成大麻二酚。与传统方法相比，该方法具有操作简单、反应收率高、环境友好、原子利用率高等优点。

橄榄酚的制备

2L三颈烧瓶中加入156g苯、900mL二氯甲烷和146.5g无水三氯化铝，冷却至0-5℃，慢慢滴入120.5g n-戊氯，保持内部温度0-10℃。滴加后升温至40℃，搅拌反应2 h。

冰浴冷却下，慢慢滴加500ml 1N盐酸溶液，滴加完成后分离溶液。用另外400 mL DCM提取水相。有机相结合后，减压浓缩蒸馏得到142 g缬甲酮，收率87%。

在1L三颈烧瓶中，将200mL发烟硝酸和200mL 5%硫酸在20°C内混合形成混合酸，然后冷却至10°C内，慢慢滴加129.6g缬甲酮。滴加过程将内部温度控制在0-10℃。滴加完成后，升温至50℃，反应2小时，继续反应5小时。

冷却至20°C后，将反应溶液倒入碎冰中，沉淀出固体，过滤，在DCM中溶解滤饼，分离液体，再次浓缩有机相，得到粗产物。粗产物与PE、EA混合溶解结晶，干燥得到3,5-二硝基戊二酮156.5 g，得率78%，纯度98.3%。

参考

  1. Olivetol——维基百科
  2. 信息素数据库(信息素和符号化学物质数据库)。5-Pentylresorcinol．2014年1月18日
  3. [中国发明]CN201210511883.3一种烷基保护3,5-二羟基烷基苯的合成方法
  4. [中国发明，中国发明授权]CN201611230150.7大麻二酚化合物的合成方法
  5. Hassuni,我;Razxouk, H(2005)。橄榄醇:地衣的成分枝prunastri课时。”或“栎扁枝衣”．物理和化学新闻．26: 98 - 103。

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