l -羟脯氨酸CAS 51-35-4
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l -羟脯氨酸基本信息
基本信息
化学名称: |
L-Hydroxyproline |
其他名称: |
Trans-4-Hydroxy-L-proline;(2s, 4r)-4-羟脯氨酸 |
中科院: |
51-35-4 |
EINECS: |
200-091-9 |
类型: |
食品添加剂;医药原料;医药中间体 |
分子式: |
C5H9NO3 |
分子量: |
131.13 |
化学性质
熔点 |
273°C(12月)(点燃) |
α |
-75.5º(c=5, H2O) |
沸点 |
242.42°C(粗略估计) |
密度 |
1.3121(粗略估计) |
蒸汽密度 |
4.5(对空气) |
折射率 |
-75.5°(c =4, h2o) |
存储临时表。 |
储存在+30°C以下。 |
溶解度 |
H2O: 50 mg/mL |
形式 |
晶体或结晶粉末 |
pka |
1.82、9.66(25℃) |
颜色 |
白色 |
PH值 |
5.5-6.5 (50g/l, H2O, 20℃) |
气味 |
没有气味的 |
旋光性 |
[α]25/D 75.6°，c = 1 in H2O |
水溶度 |
357.8 g/L(20ºC) |
其他信息
品牌名称: |
爱游戏最新官方域名生产化学 |
提供: |
L-Hydroxyproline MSDS; L-Hydroxyproline推广 |
什么是l -羟脯氨酸?
羟脯氨酸是一种非必需氨基酸，由另一种叫做脯氨酸的氨基酸分离而来。它是由脯氨酸与抗坏血酸维生素c交流产生的。这个过程产生一个羟基基团，与一个氢-氧粒子结合，这个氢-氧粒子粘附在脯氨酸的碳粒子上，并转化为羟脯氨酸。反式-4-羟基-l-脯氨酸是具有l-反式结构的4-羟基脯氨酸的一种光能形式。可作为人体代谢物、植物代谢物，也可作为电脑鼠标代谢物。它是反式-4-羟基-l-脯氨酸两性离子的互变异构体。
羟脯氨酸是构成人体蛋白质的22种氨基酸之一，也属于人类共同的遗传密码。羟脯氨酸是在肠道系统中产生的。如果没有维生素c，羟脯氨酸就无法生成。如果没有维生素c，羟脯氨酸还会引发严重的问题，因为身体不能产生胶原蛋白，这是最基本的蛋白质结构。脯氨酸和羟脯氨酸对这种至关重要的化合物的形成都非常重要，缺乏任何一种都可能导致体内胶原蛋白的严重不稳定。
l -羟脯氨酸是一种典型的非标准蛋白质氨基酸，作为抗病毒药物阿扎那韦的主要资源，具有很高的应用价值。l -羟脯氨酸通常用作食品添加剂(相当比例的甜味剂)，以及在药物中作为penem侧链使用的相当大量的中间体。
L-Hydroxyproline使用
- l -羟脯氨酸是由蛋白质合成后脯氨酸羟化酶将氨基酸脯氨酸羟化而产生的(翻译后改变)。虽然羟脯氨酸不能直接结合到蛋白质中，但在动物细胞中发现的所有氨基酸中，羟脯氨酸约占4%，其含量也高于其他7种翻译整合氨基酸。
- 香味增强剂;营养强化剂。香味。主要用于果汁、滋补饮料、营养饮料等生化试剂。
- 坏血病最根本的原因是缺乏维生素C，但表现为缺乏胶原蛋白，这与羟脯氨酸分泌不足直接相关。没有它，人的胶原蛋白就会变得不稳定，并随尿液排出。缺乏胶原蛋白会导致皮肤容易擦伤，结缔组织受损，并有可能发生内出血。此外，缺乏这种氨基酸会导致脱发和牙龈萎缩。
- 身体在压力和运动中不会造成畸形。但是缺乏羟脯氨酸也会导致这种蛋白质缺乏，但不像胶原蛋白那样迅速或严重。
- 羟脯氨酸是一种中性杂环蛋白氨基酸。它存在于胶原蛋白中，因此在许多明胶制品中很常见。羟脯氨酸主要用作骨转换和肝纤维化的诊断标志物。在治疗方面，羟脯氨酸是一种实验性药物，但在法国，它已经被接受为一种叫做ciccative的混合当地凝胶产品，用于治疗小而浅的损伤。
经理有话要说
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l -羟脯氨酸的应用
应用程序1
CN201910830617.9公开了一种(4S)- n -Boc-4 -甲氧基甲基- l-脯氨酸的合成方法，包括以l-羟脯氨酸为起始原料，通过Boc保护得到n -Boc- l-羟脯氨酸的步骤;
(2S)- n - boc -4-氧吡咯烷-2-羧酸是将n - boc - l -羟脯氨酸溶解在溶剂中，用TEMPO(四甲基哌啶氮氧化物)氧化得到的。一步;将(2S)-N-Boc-4-氧基吡咯烷-2-羧酸与甲氧基甲基三苯基氯化磷溶解在溶剂中进行wittig反应，得到(2S)-N-Boc-4-甲氧基甲基吡咯烷-2-羧酸一步;(2S)- n - boc -4-甲氧基甲基吡啶-2-羧酸和叔丁胺溶于水，加氢反应制得Get (4S)- n - boc -4-甲氧基甲基- l-脯氨酸;
该反应缩短了反应步骤;避免使用剧毒氰化物，增加安全性，降低环保压力;提高原子经济性，减少废物排放;并且原料成本大大降低。
应用程序2
CN201810996468.9公开了一种N-(O,O-二异丙基磷基)-反式-4-羟基- l -脯氨酸的制备方法。
在纯化水中加入l -羟脯氨酸，冷却，搅拌下开始滴加25%氢氧化钠溶液，调节pH=9.0-10，搅拌至清，待用;滴入亚磷酸二异丙酯低温下加入次氯酸钠，快速搅拌保持反应，气相检测，DIPP反应完成后，加入亚硫酸氢钠;加入配制好的l -羟脯氨酸溶液，控制反应体系pH保持碱性，保持反应至加入卤化烷烃洗涤后反应溶液pH不再变化，分层分离，水相用盐酸酸化，用酯类有机溶剂萃取，有机相减压浓缩，冷却，吸滤，在40°C真空下干燥，得到白色粉状固体。
本发明专利技术的制备方法副反应少，收率高，纯度高，反应条件温和。
l -羟脯氨酸的制备
l -羟脯氨酸的制备方法，具体包括以下步骤:
- 依次加入焦谷氨酸醇100 g、对甲苯磺酸一水16.5 g、苯甲醛130 g、甲苯350 g于2L反应瓶中，加热至70-120℃4-6小时，减压蒸发，使溶剂甲苯蒸发。所得油经柱层析纯化得到40.5g TSSA0200-A, HPLC: 95%，收率23%;
- 取TSSA0200-A 30g，加四氢呋喃900ml, MoOPH 90g至2L反应瓶中，氮气保护，温至-40~-50℃，滴加LiHMDS 240g，反应6~10h，淬灭反应，柱层析得到9.7 g TSSA0200-B, HPLC: 94.2%，收率:30%;
- 100ml三颈烧瓶中加入5g TSSA0200-B，氮气保护下加入50ml四氢呋喃，冷却至-15~-20℃，加入0.8g四氢铝锂，升温至室温反应6~8h，淬火反应，进行柱层析，得到1.5g TSSA0200-C, HPLC: 97%，得率:31.7%;
- 用30 ml乙醇溶解1.5 g TSSA0200-C，加入高压釜，加入0.015 g钯碳，氢气通至1 MPa，反应3 h，过滤去除钯碳，得到0.82 g TSSA0200-D，收率:96.5%;
- 取0.082g TEMPO取20wt%溶液，0.82g TSSA0200-D取10wt%溶液，泵入硅胶柱反应5-10min，得到TSSA0200-D溶液，取0.6g L-羟脯氨酸，收率65.4%。
参考
- L-Hydroxyproline——PubChem
- 凯利·l·戈尔斯;雷恩斯，罗纳德T.(2010年4月)。“Prolyl 4-hydroxylase”．生物化学与分子生物学评论．
- 【中国发明，中国发明授权】CN201510895948.2 l -羟脯氨酸的制备方法【公开】/ l -羟脯氨酸的制备方法【授权】
l -羟脯氨酸的质量控制
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