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二甲基亚砜基本信息

什么是二甲基亚砜?

二甲基亚砜(简称DMSO)是一种含硫有机化合物,英文Dimethylsulfoxide,分子式为(CH3)2SO,是一种贫血、无异味、室温下透明的液体,是一种吸湿易燃液体,以及兼有高极性。,沸点高,非质子性,与水混溶,极低中毒,热安全性好,与烷烃不混溶,可溶于水、乙醇、丙醇、醚、苯、氯仿等多种天然化合物,被称为“全球溶剂”。

二甲基亚砜是天然溶剂中最常用的一种,具有最坚韧的溶解性。它可以液化大多数有机物质,包括碳水化合物、聚合物、多肽,以及大量无机盐和气体。它可以溶解自身重量的50-60%的溶质(其他各种普通溶剂只能溶解10-20%),所以它在样本监测和高速药物测试中非常关键。

在特定条件下,当二甲基亚砜与酸性氯化物接触时,会发生爆炸反应。二甲基亚砜被广泛用作溶剂和试剂,特别是作为丙烯腈聚合中的处理溶剂和纺丝溶剂,作为聚氨酯合成和旋转的溶剂,以及合成聚酰胺、聚酰亚胺以及聚砜材料的溶剂,除芳香烃外,丁二烯去除溶剂以及氯氟苯胺合成的溶剂等。

此外,在制药部门,二甲基亚砜同样直接用作一些药物的原料产品和服务提供者。二甲基亚砜本身具有消炎、止痛、利尿、镇静以及各种其他作用,又被称为“万灵药”,也经常作为止痛药物的能量元素添加到药物中。

二甲基亚砜用途

DMSO(二甲基亚砜)是一种高度极性的非质子有机溶剂,在有机化学和分子生物学中有着广泛的应用。DMSO通常用于聚合酶链式反应(PCR), cDNA文库扩增,DNA测序,poly(A)+ RNA选择的柱载缓冲液,以及合格的大肠杆菌转化和转染实验方法。缓冲区。

二甲基亚砜已用于-

阵列印迹中的寡核苷酸溶剂

miRNA微阵列中的溶剂和实时定量PCR (qRT-PCR)

MTT(3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四氮唑)法细胞裂解

MMP(线粒体膜电位)细胞荧光检测原液的制备

经理有话要说

威廉

这是威廉,智商化工有限公司的CEO。爱游戏最新官方域名

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二甲基亚砜的应用

近年来,二甲亚砜在电子工业和碳纤维领域的应用得到了广泛的应用,因此应用和发展前景非常广阔。在相对湿度为65%的20°C条件下,可吸收自身重量70%以上的水分,化学性质在140°C以下稳定。二甲基亚砜可将溶解的药物通过皮肤渗透到体内,对人体无害。可替代口服或注射,故又称“万灵药”。

由于二甲基亚砜在Ames法等实验中未发现有致突变性,因此被广泛用作一种无遗传毒性的有机溶剂。但近年来研究表明,二甲亚砜具有严重的毒性作用,与蛋白质疏水基团相互作用,导致蛋白质变性、血管毒性、肝肾毒性等。

甲烷硫醇与二甲基亚砜和催化剂在相应的温度和压力条件下反应生成二甲二硫。

其化学反应机理如下:2CH3SH+(CH3)2SO=(CH3)2S+(CH3)2S2+H2O以2:0.95的摩尔比进入反应器,在氧化铝催化剂的存在下进行合成反应,反应温度为250℃,反应压力为0.3 MPa,反应产物为二甲基二硫、二甲基硫化物和水。反应产物冷凝冷却后,静置分离,分离得到粗产物二甲基二甲基硫醚。再经精馏,得到合格的二甲基二硫成品。

在60℃、0.5MPa的温度下,以臭氧(体积占15%,其余为氧气)为氧化剂,二甲亚砜、臭氧和溶剂丙酮按1:1:1的摩尔比反应。反应2小时后,二甲基亚砜的转化率为74%;臭氧有效利用率为76%;二甲基砜的选择性为99%。

二甲亚砜作为一种优良的溶剂,广泛应用于石油、化工、医药、电子、合成纤维、塑料、印染等行业,特别是与诺氟沙星、forlo沙星等新型喹诺酮类抗生素在医药工业中的应用。随着氟氯苯胺等药物及中间体生产的发展,对DM-SO的需求逐年增加。

二甲基亚砜作为一种反应溶剂,广泛应用于药物和医药中间体的合成。例如,3,4-二氯硝基苯与氟化钾在二甲基亚砜中反应得到氟氯苯胺,中间体是合成第三代喹诺酮类抗菌药物——诺氟沙星(诺氟沙星),环丙沙星的重要原料。二甲基亚砜还用于合成2,3,4,-三氟硝基苯,该中间体可用于合成第三代喹诺酮类抗菌药物-氧氟沙星(氧氟沙星),氟合成罗氟沙星(多氟沙星),盐酸洛美沙星和盐酸鲁氟沙星。

此外,二甲基亚砜还被用于左旋咪唑羟基肌醇酯、左旋咪唑磷酸、小檗碱、蔗糖脂肪酸聚酯的合成以及中药的提取和生产。二甲基亚砜本身具有抗炎、镇痛、促进血液循环和伤口愈合的作用,并具有利尿和镇静作用,可增加药物吸收,提高疗效。目前已广泛应用于我国生产的龟油灵、脚气药、伏氢平软膏等外用药物和各大医院的外用制剂。

目前,二甲亚砜在我国医药工业中主要用于合成医药中间体氟氯苯胺和2,3,4,-三氟硝基苯。此外,还消耗一定数量的药物合成、中药提取、外用药物和药膏。二甲亚砜。诺氟沙星、环丙沙星、氟沙星是新一代氟喹诺酮类合成抗菌药物,具有广谱、高效、毒副作用小、价格相对便宜的特点。近年来,国内生产发展非常迅速。,因此对溶剂二甲基亚砜的需求也在不断增长。

在合成氧氟沙星、多氟沙星和中间体- 2,3,4,-三氟硝基苯时还消耗二甲基亚砜溶剂;小檗碱、左旋咪唑、甲苯咪唑等药物的合成大约需要消耗二甲基亚砜。目前,医药行业对二甲亚砜的总需求约为3500吨。预计未来医药行业对二甲亚砜的需求将稳步增长,2005年需求量将达到4500吨左右。

二甲基亚砜的制备

在1000mL四颈烧瓶中加入一定量的二甲基硫化二和丙酮,安装温度计和搅拌器,用恒压降漏斗以适当速度滴加过氧化氢。在水的冷却下,通过控制一定的反应温度和时间来进行反应。滴加双氧水后,继续搅拌,直至反应温度降至10℃以下,停止搅拌。

将得到的反应溶液转移到1000mL单颈烧瓶中进行简单蒸馏(用毛细管代替沸石,防止碰碰),用冷冻盐水冷凝回流,35-40℃收集馏分(用于二甲基硫化物)返回原反应容器进行氧化,55-60℃收集馏分(用于回收丙酮)回收,98-102℃蒸馏出水馏分,得到粘稠的油状透明液体。液体冷却后,在真空状态下进行真空蒸馏,收集100~105℃/0.084MPa的馏分,即粗二甲亚砜,最后加入一定量的氧化钙进行真空过滤得到二甲亚砜。

本发明纯化高纯度色谱级二甲基亚砜的方法,步骤如下:

  1. 将原料二甲基亚砜(含量约为99.5%)泵入搅拌槽,加入活性氧化铝吸附剂重量的10%左右,用电动搅拌器搅拌2h左右,罐内二甲基亚砜与活性氧化铝吸附剂充分接触,使有机杂质被吸附。吸附出水质量接近合格后,即出水各项指标接近色谱等级的技术要求。具体技术要求如表1所示。,进入下一步;
  2. 将上述静态二甲亚基亚推入蒸馏釜,在蒸馏釜中加入2%左右的氢化钙,欠压蒸馏,蒸馏压力12mmHg柱,蒸馏温度约为76℃(蒸馏温度不高于90℃),弃前馏分;
  3. 检验合格后,将成品收集到充氮的储槽中,并装有4A分子筛。

参考

  1. 二甲亚砜——PubChem
  2. 刘瑞琪,崔光富,郭清河,何志安。(2012)。二甲基亚砜抗菌作用的研究进展。新乡医学院学报,29(11),878-880。
  3. 赵艳芝,李仲秋,马怀安。(2012)。二甲基亚砜治疗不同器官缺血再灌注损伤的研究进展。中国医药导报,9(35),64-65。

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