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丙二酸二乙酯CAS 105-53-3

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105-53-3

丙二酸二乙酯的基本情况

什么是丙二酸二乙酯?

丙二酸是一种非常有益的天然合成试剂,既能水解又能脱羧。同时,亚甲基很容易生成碳阴离子,发生酰化、烷基化、醛醇反应以及迈克尔反应。

作为一种天然物质,丙二酸二乙酯属于丙二酸二乙酯,通常存在于番石榴、瓜类、葡萄、菠萝、黑莓等水果中,也有草莓。这是一种苹果味的贫血液。由于其纯天然和令人愉悦的气味,它是一种味道成分,通常发现在香水,合成香精,酒精,许多红酒和烈酒。它同样被用作合成许多药物的基本中间体,如巴比妥酸盐、维生素B1和B6,以及非甾体抗炎代表药物。除此之外,丙二酸二乙酯同样与其他各种化合物的有机合成有关,如α-丙二酸芳基、单取代和双取代乙酸。在与苯甲醛的Knoevenagel缩合反应中,生成二乙基苄基丙二酸酯。

丙二酸及其副产品通常用于制药、香料、食品添加剂、聚酯和其他各种行业。爱游戏ag下载它们是重要的精细化工资源,也是化工中间体。特别是在医药中间体中,丙二酸二乙酯广泛用于合成巴比妥酸、氨基酸、维生素B1、B2和B6、睡眠药物、丁苯酮和其他各种药物。

丙二酸二乙酯用途

  1. 丙二酸二乙酯是一种重要的化工原料。由于其分子中的亚甲基氢很容易被各种基团改变,然后产生一系列重要的副产品,它被广泛应用于各种化工生产。领域,包括食品、医药、化工、工业染料、液晶材料等多个部门。
  2. GB 2760-96规定允许使用食用香料。一般用于制备梨、苹果、葡萄、樱桃等水果的口味。
  3. 丙二酸二乙酯是制备2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶的重要中间体,也可用于苯磺隆、吡嘧磺隆、尼古丁磺隆等磺酰脲类除草剂的制备工作,也是制药中磺胺类药物和巴比妥类药物的中间体。
  4. 丙二酸二乙酯是有机合成的中间体。广泛用于生产染料、香料、磺酰脲类除草剂等。丙二酸二乙酯主要用于生产乙氧甲基甲醚、巴比妥酸、烷基丙二酸二乙酯,之后用于生产诺氟星、罗梅氟沙星、氯喹、丁苯酮等药品和合成染料颜料如苯并咪唑酮等天然颜料。国外主要利用丙二酸二乙酯制备乙氧基甲基乙烯、巴比妥酸和丙二酸二乙酯烷基酯。
  5. 检查氨和钾。气相色谱固定服务(最高工作温度为40℃,溶剂为苯、氯仿、乙醇)。溶剂,材料增塑剂和硝化纤维素。有机合成。

经理有话要说

威廉

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丙二酸二乙酯的制备

  • 氧化酯化反应在25毫升不锈钢高压釜中进行,内衬玻璃套。(Cp*RhCI) 2.1 × 10-2mmol, 0.2ml (1.87mmol) ClCH COOC H, 0.27ml (1.94mmol) Et N, 0.12ml (2.0mmol) ethh, 20mg (0.12mmol) KI, 5ml甲苯加入反应器,混合均匀。拧紧壶盖,向壶中充入1.0MPa一氧化碳5次,再向壶中充入2.0MPa一氧化碳。将反应釜置于恒温油浴中,在115℃电磁搅拌下进行反应。反应48小时后,取出反应釜,自然冷却至室温。产物经气相色谱分析,产物转化率为96.5%,选择率为76.6%,得率为73.9%。

  • 在不锈钢高压釜中,加入氯乙酸乙酯(1mol)、磁性硅胶负载的金属钴配合物醋酸酯(5g)、氨水(1.1mol)、乙醇(2mol),搅拌均匀,用一氧化碳替换高压釜内空气4次,然后充入一氧化碳,使压力保持在1.0 MPa,加热至60℃,搅拌2小时。产物经冷却过滤分离,回收催化剂,滤液精馏得到得率82%的产物丙二酸二乙酯。GC-MS分析结果表明,丙二酸二乙酯的纯度为96.8%。

丙二酸二乙酯的纯化方法

取250ml四颈烧瓶,加入杂质含量为0.51%的丙二酸二乙酯80g(93.5%),正己烷144.0g[丙二酸二乙酯:正己烷= 1:8 8 (w/w)],活性炭4g,加热至30°C。过滤后,滤液冷却至-10~-5℃,析出大量白色固体,搅拌45分钟,过滤得到粗产品77 g。溶剂在60℃/0.8MPa下减压蒸发,得到71.6 g无色透明液体,纯度为97.3%,杂质含量为0.092%,溶剂残留小于0.1%。收益率93.1%。

取250ml四颈烧杯,加入70 g(97.3%)杂质含量为0.092%的丙二酸二乙酯和126.0 g正己烷(丙二酸二乙酯:正己烷= 1:8 8 (w/w)),加热至30℃,搅拌30分钟。冷却至-10℃~ -5℃,析出大量白色固体,搅拌30分钟,过滤得到粗产品74 g。溶剂在80°C/0.8MPa下减压蒸发,得到纯度为99.6%、杂质含量为0.03%、溶剂残留小于0.1%的无色透明液体67 g。收益率98.0%。

参考

  1. 丙二酸二乙酯——PubChem
  2. 吕亚林,宋卫红。(2004)。催化羰基化合成丙二酸二乙酯。南京理工大学学报(自然科学版)

丙二酸二乙酯的质量控制

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