苯甲地那铵无水CAS 3734-33-6

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无水苯甲酸甲地那铵的基本情况

什么是无水苯甲酸甲地那铵?

人类最常见的味觉是“酸、甜、苦、辣、咸”,而“苦”是味觉中最敏感的一种,很多人把它理解为一种不愉快或不能接受的感觉。生活中的苦食主要是苦瓜和黄连。事实上,许多物质如奎宁、尼古丁、咖啡因、可卡因等也有苦味。太苦的味道通常会使人或动物排斥这种食物,所以许多致命植物中含有的生物碱都有强烈的苦味。从这个角度来看,苦味无疑在保护生命方面起着重要作用。为了衡量苦味的程度,类似于酸、甜、辣的概念,人们用“苦味”作为衡量标准。以以苦著称的奎宁为基准,以此为参考标准,苯甲酸甲地那铵(又称“苦精”)是一种苦味为1000的人工物质,是目前已知的苦味最强的化合物。

苯二氮苯甲地那铵其实是实验中的一个偶然发现。1958年,苏格兰科学家麦克法兰·史密斯(Macfarlan Smith)在研究局部麻醉剂时发现了这种物质,10ppm的苯甲地那铵溶液对绝大多数人来说太苦了。忍耐,即使浓度只有50ppb(十亿分之一,1ppm = 1000ppb),人类的味觉也能感知到苦味。也许是出于敏锐的商业直觉,史密斯将其注册为商品名Birex,随后被广泛用于工业酒精、防冻剂、动物分散剂、日化产品。

苯甲地那铵是由季铵盐阳离子和苯甲酸根离子或糖精阴离子等惰性阴离子组成的季铵盐,其中阳离子部分的结构与局麻利多卡因的结构特别相似。事实上,利多卡因只需要烷基化然后阴离子交换就能产生苯甲地那铵。利多卡因的制备也很简单,以2,6 -二甲基苯胺为原料,先酰化,再用二乙胺取代卤素。

苯甲地那铵无水用途

  1. 苯甲酸甲地那铵是世界上已知的最苦的化合物。若以奎宁的苦度为基准1,则本品苦度为1000,溶液浓度为10ppm。对大多数人来说,它已经是难以忍受的苦了,它的大多数应用都与它的苦味有关。它是一种廉价、高效的替代品,可替代三重碱、苦参苷、奎宁、曲苷和柚皮苷。
  2. 苯甲酸甲地那铵(THS-839)是已知的最苦的化合物,通常用作防止不适当摄入的厌恶剂(苦味剂),用于变性酒精、防冻剂、防止咬指甲、呼吸口罩适合度测试、动物驱避剂、液体肥皂和洗发水。
  3. 苯甲地那铵常被用作一种厌恶剂,以防止人们意外摄入其他有毒但无味的物质。例如,它被添加到变性酒精、乙二醇或甲醇中,味道类似于普通酒精、防冻剂、油漆、厕所清洁剂、动物驱蚊剂、液体肥皂和洗发水中,此外还有特殊的指甲油。在医学上,它被用来避免咬孩子指甲的坏习惯,并赶走大型野兽。长期接触这种物质对人类健康的影响尚不确定。

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无水苯甲酸甲地那铵的应用

苦味剂目前被用作厌恶剂、变性剂、抗食物剂和调味剂。苦乐参半作为非活性成分被列入美国药典USP32 NF27版。然而,尚无关于苦味受体拮抗剂或逆激动剂用于药物制备的报道,也没有关于治疗和/或预防肥胖、糖尿病周围神经病变和神经痛的药物制备的报道。使用报告。苯甲酸苯铵(苦)是人类所知的最苦的物质。由于其毒性低、对环境无污染、对所添加物质的其他性质无影响,已在许多发达国家如英国、美国、法国和日本得到应用。将其添加到人们在日常生活和生产中接触到的有毒化学物质中,可以防止人们不小心摄入而导致中毒。

联合王国和法国公布了这种化合物作为酒精变性剂的申请专利;近年来,该化合物的申请专利逐渐增加。例如,日本专利JP 02127496将其用作含醇固体燃料的苦味剂,法国专利2726832将其用作制冷剂。而苯甲酸苯铵(苦)作为甲醇、农药、杀菌剂、植物生长调节剂、灭鼠剂、亚硝酸钠等人们在日常生活中接触到的有毒化学物质,在很多专利中并没有被使用。一些研究已经开展了苯甲酸苄铵作为人们日常生活中接触到的有毒化学品(如甲醇、农药、杀菌剂、植物生长调节剂、灭鼠剂、亚硝酸钠)的苦味剂的研究。30ppm)苯甲酸苄铵酰胺可以使上述化学物质有苦味,可以有效防止人们不小心吞入口中。

无水苯甲酸甲地那铵的制备

方法1:一种以利多卡因、卤化苄、苯甲酸、金属氢氧化物为原料合成苯甲酸苄铵(picro)的方法,其特点是采用双釜法合成苯甲酸苄铵(picro),其双釜合成工艺为:

在搅拌和一定温度下,将卤化苄加入充利多卡因反应釜中。反应完成后,停止反应。所得的苄利多卡因卤化铵中间产物提纯后,加入溶剂搅拌。加入苯甲酸,反应完成后,经过滤、洗涤、浓缩、洗涤,得到产物苯甲酸苄铵(picro),反应温度范围:室温~ 130℃,其中第一步反应温度宜为50 ~ 105℃,第二步和第三步反应温度宜为室温~ 90℃。反应原料配比:利多卡因与卤化苄的配比为1:1~1:2;利多卡因、卤化苄、苯甲酸的比例为等摩尔浓度,其反应公式为:式中X=Cl, Br;M = Na, K。

方法2:苯甲酸苄铵(苦卤)的合成方法包括以下步骤:

  1. 将卤化苄加入含有原料利多卡因的反应器中,在搅拌和一定温度下,反应温度为室温~ 130℃,利多卡因与卤化苄的比例为1:1~ 1:2;
  2. 反应完成后,加入溶剂和金属氢氧根;
  3. 加入苯甲酸,反应完成后,将生成的苯甲酸苄铵(picro)进行过滤、洗涤、浓缩、洗涤,得到产品苯甲酸苄铵(picro)。

参考

  1. Denatonium苯甲酸——PubChem
  2. 王玉兰。苯甲酸苄铵(苦卤)的合成方法。CN98100785.6
  3. 王玉兰。苯甲酸苄铵作为苦味剂的应用。CN98101236.1

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