D-Glucal CAS 13265-84-4

化合物8(五乙酰葡萄糖)(10 g, 25.6 mmol)溶解于干二氯甲烷(60 mL)中。在冰浴条件下，缓慢加入溴化氢乙酸(33%，质量百分比)(4.9 mL, 2.0当量)。反应在室温下进行6小时。

检测反应完成后，向反应体系中加入饱和碳酸氢钠冰溶液进行反应淬灭，二氯甲烷和水两相萃取得到油性化合物9 (10.1 g，收率96%，质量百分比)Rf0.6 (PE/EA2/1)，直接用于下一步。

将化合物9 (5 g, 12.16 mmol)溶于丙酮中，室温下加入锌粉(7.63 g, 9.6当量)和饱和NaH2PO4溶液(30 mL)。反应在室温下进行12小时。

过滤后，用二氯甲烷和饱和NaHCO3溶液提取，无水Na2SO4干燥，旋转蒸发浓缩，得到油性化合物10 (3.1 g，收率94%，质量百分比)，Rf0.3 (PE/EA5/1)，直接用于下一步。

在室温下，将MeONa (158.75 mg, 2.94 mmol, 0.4 equiv.)加入到化合物10 (2 g, 7.35 mmol)的甲醇溶液(15 mL)中，反应1.5小时。反应完成后，用H+离子交换树脂调整pH至7.0，过滤，旋转蒸发浓缩，得到油性化合物11 (1 g，收率93%，质量百分比)，Rf 0.25 (DCM/MeOH 10/1)，直接用于下一步。