4-丁间苯二酚CAS 18979-61-8

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4-丁间苯二酚基本信息

什么是4-丁基间苯二酚?

4-丁基间苯二酚,有时也被称为4-正丁基间苯二酚,是一种用于治疗表皮色素沉着的化学物质。色素沉着被认为与产生黑色素的酪氨酸酶有关。在已知的抑制酪氨酸酶产生的化学物质中,如对苯二酚、熊果苷和曲酸,4-丁基间苯二酚被广泛认为是最有效的抑制剂。

4-丁基间苯二酚是间苯二酚衍生物,具有抑制酪氨酸酶和酪氨酸酶相关蛋白1 (TRP-1)的作用。它可以用来减少皮肤刺激和抑制黑色素的产生。其降色素作用于1995年首次被报道,后续许多研究证明其在0.1%乳膏治疗黄褐斑的有效性和安全性,但使用0.3%乳膏的临床研究很少。生化分析表明,4-正丁基间苯二酚对人酪氨酸酶活性的抑制作用优于其他色素还原剂。多项研究表明,它在治疗黄褐斑方面具有良好的疗效和安全性。

4-丁间苯二酚可用于生产安全的化妆品制剂,具有药理制剂所要求的临床疗效。此外,4-正丁基间苯二酚主要通过抑制酪氨酸酶活性发挥作用,对MITF无影响。4-正丁基间苯二酚与桧木醇联合使用具有累积效应,可降低MITF的表达。

4-Butylresorcinol使用

  • 4-丁基间苯二酚,也被称为Rucinol,是几种化妆品的有效成分,可以阻碍黑色素的形成。特别地,它可以通过酪氨酸酶和5,6-二羟基吲哚-2-羧酸氧化酶两种酶来阻止黑色素的形成。
  • 4-正丁基间苯二酚(Rucinol®)(1998年被POLA收购)是通过测试和生产间苯二酚副产物选出的,它可以产生可靠的、负担得起的酪氨酸酶活性抑制。黑色素的合成是由酪氨酸酶和酪氨酸酶相关蛋白(TRP) - 1和- 2催化的,而Rucinol®已经被证实可以通过直接阻止酪氨酸酶活性和TRP来阻止培养的电脑小鼠黑色素细胞的黑色素合成。1任务。0.3% Rucinol®有研究表明,乳霜的乳霜可以适当治疗色素沉着性疾病,如黄褐斑。
  • 4-丁间苯二酚被认为是一种潜在的细胞色素P450预防药物。由于它直接抑制酪氨酸酶,它可以引发色素下降。
  • 甘油被用于例如准备工作和凝胶形成聚丙烯酰胺凝胶电泳。甘油(5-10%)增强样品的密度,使样品在凝胶样孔的末端分层。甘油还被用来帮助铸造斜坡凝胶,也作为蛋白质稳定剂和存储缓冲部分。

经理有话要说

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4-丁间苯二酚的应用

4-正丁基间苯二酚通过以下方式抑制色素形成:4-正丁基间苯二酚抑制色素合成(色素生产)所需的酪氨酸酶。4-正丁基间苯二酚首先抑制色素沉着,然后阻止黑色素的形成,从而导致痣的强烈色素沉着。4-正丁基间苯二酚在配方中的缺点是,它往往会使自身和含有它的化妆品或皮肤制剂变色。其应用实例如下:

4-丁间苯二酚的制备

目前生产4-正丁基间苯二酚的方法主要有2种:

方法1:钯碳催化4-丁基间苯二酚在甲醇中的加氢反应。催化加氢是一种常见的气液三相强非均相反应。为了确保三个阶段之间的完全调用,需要解决高温和高压(15atm)问题。不仅能量消耗高,而且系统中的H2是易燃易爆的。一旦泄漏,就会有重大的潜在安全威胁。此外,采用钯碳,成本也较高。

方法2:用锌汞合金在120℃盐酸条件下降低4-丁基间苯二酚。由于反应发生在开启的锌表面,反应的每一步都需要新的锌汞合金;响应温度水平越高,必然造成的盐酸焦点损失越大,以及有必要加入聚焦盐酸以保持酸度水平;产生了大量的锌汞合金。

上述两种方法都是目前报道的常规方法,在过程增强方面存在明显的问题。此外,在常规反应器反应中,反应是放热的,在整个加料过程中会产生大量的气体,这可能存在极大的安全威胁,也增加了工艺放大的难度。

参考

4-丁间苯二酚的质量控制

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