1,2- o -异丙基- α - d -木呋喃糖

工厂供应1,2- o -异丙基- α - d -木呋喃糖CAS 20031-21-4，价格优惠

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1, 2-O-Isopropylidene-alpha-D-xylofuranose
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1,2- o -异丙基- α - d -木呋喃糖:完整指南

1,2- o -异丙基- α - d -木呋喃糖待售

1,2- o -异丙基- α - d -木呋喃糖的基本信息

什么是1,2- o -异丙基- - d -木呋喃糖?

1,2- o -异丙基- α- d -木糖呋喃糖是d -木糖的基本副产物;用作手性结构单元，如碳水化合物副产物和核苷衍生物的合成;衍生物的扩链反应采用维蒂格反应进行。

1,2- o -异丙基-α- d -木呋喃糖可用来制备3-脱氧-1,2- o -异丙基-d -木呋喃糖。3-脱氧-1,2- o -异丙基- d -木呋喃糖是合成阿托伐他汀产生药理学侧链的手性中间体，也是许多其他药物中间体合成的关键。

阿托伐他汀钙片(立普妥)是辉瑞公司生产的降血脂药物。作为世界上处方最多的降胆固醇药物和头号处方药，它可以显著降低低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯水平。

1, 2-O-Isopropylidene-alpha-D-xylofuranose使用

1,2- o -异丙基- α- d -木糠糖是合成c-糖苷核糖核酸和核醛的中间体。

经理有话要说

威廉

这是威廉，智商化工有限公司的CEO。爱游戏最新官方域名

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1,2- o -异丙基- α - d -木呋喃糖的应用

苯甲酰氯对1,2- o -异丙基-α- d -木呋喃糖的5-羟基进行选择性保护，得到了5- o -苯甲酰-1,2- o -异丙基- d -木呋喃糖。5-邻苯甲酰-1,2- o-异丙基- d -木呋喃糖碘反应得到5-邻苯甲酰-3-碘-1,2- d -异丙基- d -木呋喃糖。将5-邻苯甲酰-3-碘-1,2- d -异丙基-d -木呋喃糖还原，去除3-碘基，得到5-邻苯甲酰-3-脱氧-1,2- d -异丙基-d -木呋喃糖。加入5- o -苯甲酰-3-脱氧-1,2- d -异丙基-d -木呋喃糖，去除5位苯甲酸保护，得到3-脱氧-1,2- o -异丙基-d -木呋喃糖。3-脱氧-1,2- o -异丙基- d -木糠糖是合成阿托伐他汀的手性中间体，可产生具有药理活性的侧链。

1,2- o -异丙基- α - d -木呋喃糖的制备

在500mL圆底烧瓶中加入d-木糖(15.0g, 0.1mol)和无水硫酸铜(34.4g, 0.216mol)，再加入丙酮150mL和98%浓硫酸3mL，室温搅拌反应。混合物呈黄绿色浑浊。站立时，上层是淡黄色液体，下层是淡蓝色固体。随着反应的进行，浑浊的溶液逐渐变成黄褐色。反应24 h，减压过滤反应得到的混合物，滤饼呈淡蓝色，用丙酮洗涤滤饼，滤液混合得到黄色透明液体。在滤液中滴加浓氨水至pH-7.0，中和硫酸。形成白色絮凝沉淀(NH4)2S04。(NH4)2S04过滤，滤饼用丙酮洗涤，得到无色液体。将滤液混合，用旋转蒸发器在单颈烧瓶中旋转干燥(温度≤50℃)，浓缩得到黄褐色的糖浆状物质。

在上一步得到的二乙酮d -木糖中加入100 mL 0.1 mol·L-1稀盐酸，产物不溶。室温搅拌，溶液逐渐溶解，反应持续1.5 h。TLC跟踪，以CH2Cl2显影溶剂。反应结束后，加入固体碳酸氢钠，调节pH值至7.2-7.5，将混合物倒入分离漏斗中，加入乙醚约30 mL，层层摇匀，有机层呈明黄色，层层分离。重复洗涤两次以上，直到有机相无色为止。用旋转蒸发器旋转干燥(温度≤50℃)，浓缩得到1,2- o -异丙基-α- d -木糠糖为无色糖浆。

参考

【中国发明】CN201610661280。X 3-脱氧-1,2- o -异丙基-d -木糠糖的一种合成方法

1, 2-O-Isopropylidene-alpha-D-xylofuranose——PubChem

1,2- o -异丙基- α - d -木呋喃糖的质量控制

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